禁酒法は1920年1月に施行され、シカゴはその後14年間、90秒で空にできる部屋を設計してきた。バーの裏の落とし戸、ボックスの上の非常口、別の通りに通じる第二の扉。これらは実際に使われていた出口だ。2026年現在も、そうした部屋のいくつかは営業を続けており、新しい世代はその儀式を忠実に模倣しているため、扉を探して一夜を過ごすことは、街の地図を読むことも兼ねている。
扉がなぜそこにあるのか
シカゴは二股に分かれる川に遮られた直線の街であり、スピークイージー巡りも他のすべてと同じ論理に従う。つまり電車だ。レッドラインはオールドタウン、レイクビュー、アンダーソンビル、アップタウンを北に貫き、その回廊に本物の生き残りのほとんどが集中している。ノースサイドは市役所から遠く、警察の取り締まりが選択的だったからだ。リバーノースは、本流のすぐ北にあるかつての倉庫や印刷所のロフトが立ち並ぶ一角で、現代風の隠し扉バーが最も密集しており、すべて徒歩で回れる。ブルーラインのミルウォーキー・アベニュー対角線はウィッカーパークとローガンスクエアを北西に貫き、深夜営業の店を拾っていく。ウエストループは、ループの中心部から西へ5分の場所にあり、それぞれ全く異なる理由で、この街で最も入るのが難しい2つの扉がある。ピルセンとチャイナタウンはさらに遠くにあり、それぞれ別の夜に訪れる価値がある。
だから16軒すべてを回ろうとしないこと。一晩に3〜4室、地理的に同じエリアに絞るのが、はしご酒と行列整理の違いだ。より広範なシカゴ・ガイドでは、その合間にどう日光を楽しむかを取り上げている。
実際にあった部屋
この回路の中で4軒は、禁酒法時代そのものに由緒があり、それに続く見事な演出とは区別する価値がある。
グリーン・ミル・カクテル・ラウンジ（アップタウン）はその中心的存在だ。1907年から営業し、禁酒法時代もカポネとつながりのある経営のもとで営業を続け、そのトンネルの落とし戸は今もバーの後ろにある。また、博物館ではなく、現在も営業しているジャズクラブでもある。2026年6月に新経営陣のもとで深夜のライブが復活し、金曜は午前4時、土曜は午前5時まで演奏が続く。予約なしのウォークインのみ。ドアで約8〜15ドルのカバーがあり、現金の方が早い。二人なら席に座れるが、6人では無理だ。午後8時前に入らなければ。ドリンクはシカゴの水準からすると安く、それもこの店が本物であり続ける理由の一つだ。
ツイン・アンカーズ・レストラン＆タバーン（オールドタウン）は、かつてタンティ・リー・ソフトドリンクというスピークイージーとして営業し、現在も捜査から逃れるための扉を2つ残している。今はリブのタバーンで、ラック約30ドル。はしご酒の途中で食事をするのに最適な場所であり、一晩の主役にするような店ではない。大人数の場合を除き予約は受け付けておらず、6人以上の場合は事前に電話を。週末は待つ覚悟が必要だ。地下室のバーとは違い、家族連れやグループに寛容だ。
コック・ドール（ゴールドコースト）はこの物語の掉尾を飾る。1933年12月6日、禁酒法廃止後、シカゴで2番目に酒類販売免許を取得した店として開業した。本格的な料理メニューを備えた広々としたホテルのラウンジで、カクテルは約16〜20ドル。金曜と土曜は生演奏があり、電話で予約できる。午前11時から営業しており、このリストの中で唯一、はしご酒のスタート地点として機能する店だ。
ザ・ドリフター（リバーノース）は、この街で最も完璧な状態で残る禁酒法時代の部屋だ。改装業者がボックスの上に当時の非常口を発見した。営業は水曜から土曜のみ。ウォークインと予約の両方を受け付けているが、部屋が狭いため6人を超える場合は予約すべきだ。カクテルは15〜18ドル。メニューは100枚以上のタロットカードの束になっており、バーテンダーが無作為に配る。毎正時にバーレスクやバラエティショーが催される。最後の訪問先よりも最初の立ち寄り先に適している。席の入れ替わりが速く、ショーの時間も決まっているからだ。
端から端まで歩いて回れるリバーノースの夜
一晩だけというなら、この区間を選ぶべきだ。4軒の店が徒歩圏内にあり、地下室からスペクタクルへと自然に進行する。
まずは地下のバー・ソタノ（リバーノース）へ。フロンテラ・グリルの地下にあるリック・ベイレスのリュウゼツラン・セラーで、米国有数のメスカルリストと、胃を落ち着けるメキシカン小皿料理を誇る。貨物用エレベーターでの降下は、この川のこちら側で最も優れた「地下へ」の瞬間だ。水曜から土曜のみの営業で、予約はオープンテーブルから。4〜8人なら快適で、それ以上の人数は直接電話を。
次はスリー・ドッツ・アンド・ア・ダッシュ（リバーノース）へ。この地区で最も純粋な隠し扉シアターであり、世界最高のティキバーの一つに常にランクされている。21歳以上限定で、オープンテーブルで予約できる。グループ向けに設計されており、共有パンチボウルは60ドル以上で4〜6人分。カクテルは16〜20ドル。プライベートイベントスペースもある。その中には16席のバンブー・ルーム（リバーノース）があり、同じ運営者が経営するラム酒の店だが、予約は別だ。2人なら足を延ばす価値があるが、8人なら無意味だ。
アンタイトルド・サパー・クラブ（リバーノース）は、この回路の中で最も強力なグループ向けオプションだ。米国最大級のアメリカン・ウィスキー・コレクションを擁し、毎週生ジャズや木曜日の「アンブライドルド」バーレスク＆バラエティショーを開催。20人のグループも楽々収容できる。本格的なプライベートイベントプログラムと大テーブルでの食事があり、同僚、誕生日、または座って食事をしたい人がいるなら、ここを中心にして、小さな部屋をその周りに組み込もう。ウイスキーリストは手頃なものからコレクター向けまで幅広く、値段もそれに応じて変わる。
最後は歩いて5分のザ・ドリフターで、4軒の中で最も遅くまで営業している。
ウエストループ、そこでは扉こそがすべて
ザ・オフィス（ウエストループ）はアリーネ・グループのセラーバーで、この街で最も本格的なクラシックカクテルの店だ。また、管理面ではこのリストで最も厳しい扉でもある。1〜10名の予約はTockを通じて1人あたり50ドルのデポジットが必要で、7名以上はイベントチーム経由となる。ウォークインは一切受け付けない。日曜と月曜は定休日で、数週間先まで予約で埋まる。デポジットに25ドル以上のカクテルを考えると、これはまさに贅沢だ。はしご酒にちょうど1軒だけ含めたいなら正解だが、どんな夜にしたいかまだ決めかねているなら間違いだ。
ブーズ・ボックス（ウエストループ）は、別種の難しさだ。ウェブサイトの看板も通り標識もなく、矢印だけ。この街で一人で突破するのに最もやりがいのある扉だ。地下、和風、金曜と土曜の午後8時から深夜0時までウイスキーとDJが楽しめ、上の階のキッチンからスシ・ドックゥのフルメニューを提供しているので、夕食を兼ねることもできる。予約はTock経由。誕生日や社内イベント用のパーティー問い合わせフォームもある。
ノースサイドのシアターと最も厳しい扉
シカゴ・マジック・ラウンジ（アンダーソンビル）には、ここで最も文字通りの隠し扉、コインランドリー風の正面がある。英語をあまり話せない人と旅行している場合、この仕掛けは言語に関係なくウケるので、最も売り込みやすい。ショーはチケット制で毎週7日間、約45〜75ドルに飲食代が加算される。グループ予約やプライベート予約も受け付けており、バーだけならチケットは不要だ。アンダーソンビルははるか北にあるので、リバーノースの夜に追加するのではなく、アップタウン方面のはしご酒と組み合わせよう。
ルーム13（レイクビュー）は、実際のスピークイージーがどう機能していたかを最もよく体現している。つまり、向こうが許可しない限り、あなたのためではないかもしれない、ということだ。特定の夜に宿泊客と会員のみに開放される。ただし、会員希望者はプレビュー訪問を予約できる。ドアではカクテルドレスかスマートカジュアルが義務付けられている。ジャズエイジのレシピを提供し、2〜6人に最適。ウォークインは一切不可。公式ウェブサイトは失効しているため、773-472-2278に電話して予約し、街を渡る前に確認しよう。
ザ・ギャツビー・スピークイージー（ノースサイド）は、その多くの中で最もインタラクティブな扉だ。ホストがカフェのカウンターでなぞなぞを出し、それを解くと入場を許可するライトが点灯する。これはグループのアイスブレイクとして、期待以上に機能する。予約はオープンテーブル、プライベート利用はカフェのイベント部門を通して。カクテルは禁酒法時代を思わせるもので、価格は中価格帯の上限だ。現代的であり歴史的ではなく、そのことを偽っていないが、多くの訪問者が実際に求めてきた儀式を提供している。
日が暮れた後のミルウォーキー・アベニュー
ボーデル（ウィッカーパーク）は2026年で12年目を迎え、今もこの街で最高のバーレスク＆ライブジャズの店だ。うっかり通り過ぎてしまいそうな階段を上った先にある。木曜から日曜まで毎晩2回公演。オープンテーブルで予約可能、プライベート貸切もあり、カクテルは約16〜20ドル。一部のショーではカバーがかかる。土曜日は午前3時まで営業しており、ウォームアップではなく、自然な最後の立ち寄り先だ。
マネーガン（ローガンスクエア）は、看板もなく、先着順で、あえて飾り気がない。クラシックなカクテルが約14ドルで、エスクワイア誌のアメリカのベストバーにも選ばれたことがある。大人数のグループは早めに来るか、プライベートの「マネーピット」ルームを予約しよう。MGXL「ダーティ・サーティ」パンチカードは、定番カクテルを飲み尽くすと銘板がもらえるというもので、珍しいバーのギミックだ。ただチェックを付けるためではなく、また来たくなる理由を与えてくれる。
足を延ばす価値のある2軒
Punch House（ピルゼン）はこのサーキットの中で最もくつろげる、そしてコストパフォーマンスに優れた一軒です。地下室に広がる、誰かの家の遊び部屋のような空間で、ボウル単位でシェアするパンチとバーフードを楽しめます。予約不要で、午後10時以降は混み合います。ピルゼンは中心部から電車で移動するエリアなので、ダウンタウン巡りに無理やり組み込むのではなく、このエリアだけで一晩を過ごすのがおすすめです。
Nine Bar（チャイナタウン）は、チャイナタウン初の本格的なカクテルバーで、テーマに合わせた演出ではなく、実際にカウンターの奥に入るスタイルです。テイクアウトカウンターで注文して、そのまま奥へ進みます。全米でも注目のニューカマーバーに選ばれ、火曜定休。奥の部屋はこぢんまりとしているので、8名以上のグループは事前に電話をしましょう。多くの観光客が足を踏み入れない街の一角を味わえる、それだけで訪れる価値のある一軒です。
移動、支払い、夜の計画の立て方
レッドラインとブルーラインは24時間運行しているので、アップタウン、オールドタウン、レイクビュー、ウィッカーパーク、ローガンスクエア方面はいつでも移動できます。ピンクラインは24時間運行ではないので、ピルゼンで夜を締めくくるなら、午前1時に時刻表と向き合うことのないよう、ライドシェアでの帰宅を計画しましょう。リバー・ノースからウエストループへは徒歩15分、あるいは短い乗車で移動できます。リバー・ノース内はどこへでも歩いて行けます。
クレジットカードはどこでも使えますが、現金を40〜60ドルは持っておきましょう。Green Millのカバーチャージは現金が好まれます。また、アメリカのチップ文化は馬鹿になりません。バーでは1杯につき1〜2ドル、テーブルでの飲食ではおよそ20%が目安です。中価格帯のバーを3軒巡る夜の予算は、1人およそ80〜120ドル。The Officeやチケット制のマジックショーを計画に含めるなら150ドル以上、パンチボウルとジャズのカバーチャージ中心の夜なら、かなり抑えられます。
時間帯については、Coq d'Orが最も早く、午前遅くからオープンします。多くの地下室バーは夕方に開き、ショー（Bordel、Chicago Magic Lounge、The Drifter、Untitledの木曜プログラム）は予約時に確認すべきスケジュールで開催されます。The OfficeとRoom 13はかなり前もって予約しましょう。Bar Sótano、Booze Box、Bordel、The Gatsbyは数日前の予約がおすすめです。Green Mill、MONEYGUN、Punch House、Twin Anchorsは予約不要なので、予定が流動的な夜はこれらの店を中心に組み立てましょう。中心部に滞在すれば、リバー・ノース、ウエストループ、ゴールドコーストが互いに徒歩圏内になります。これらのエリア周辺でのシカゴのホテル検索は、1晩に2回のライドシェア代、つまりもう1ラウンド分のドリンク代を節約してくれます。
